Im Jahr 1919 wurde die Bentley Motors Ltd. gegründet. Der Gründer, Walter Owen Bentley, verfügte mit seinen erst 31 Jahren damals bereits über ein umfangreiches Wissen rund um Motoren und Maschinen aller Art. Er stammte aus einer wohlhabenden Familie, begeisterte sich schon immer für Motorräder und absolvierte in einem Lokomotiven-Werk eine Ausbildung.
In Zusammenarbeit mit Harry Varley und F. T. Burgess entwickelte er den „Bentley 3L“, der auf der Londoner Automobilausstellung vorgestellt wurde. Klares Ziel bei diesem Modell: Geschwindigkeit. Bereits mit seinem ersten Wagen gelang es ihm, die damals noch atemberaubenden 100 Meilen pro Stunde zu knacken. Später, im Jahr 1926, folgte der „Bentley 6 1/2l“, der berühmte Sechszylinder „Speed Six“.
Das Verlangen, immer schnellere und größere Prestige-Autos zu produzieren, wurde Bentley jedoch zum Verhängnis, da die Produktion entsprechend immer teurer wurde. Als Bentley seinen eleganten „Bentley 8l“ in der Zeit der Weltwirtschaftskrise vorstellte, fiel ihm zunächst gar nicht auf, dass niemand das Auto kaufen wollte. Zwar wurde das Fahrzeug dennoch der finanziell erfolgreichste Bentley. Trotzdem musste 1931 Konkurs angemeldet werden, weil der Investor im Zuge der Krise absprang. Doch es kam noch schlimmer. Die Marke Bentley fiel in die Hände des Konkurrenten „Rolls Royce“. Dieser wollte schon immer verhindern, dass Bentley ansonsten von Napier & Son, einem Flugmotorenhersteller, übernommen wird und ein direkter Konkurrent bleibt. In Derby entstanden später der „Bentley 3 1/2l“ und der „4 1/4l“, die jeweils auf Rolls Royce-Technik basierten.
Nach dem Umzug von Bentley und Rolls Royce nach Crewe entstanden zahlreiche baugleiche Modelle, zum Beispiel der „Bentley Mark VI“ und der „Rolls-Royce Silver Wraith“. Die Ähnlichkeiten nahmen in den Folgejahren weiter zu, zu Lasten von Bentley. Als Walter Owen Bentley, der sich aus dem Betrieb längst zurückgezogen hatte, im Jahr 1971 verstarb, waren die Verkaufszahlen so schlecht, dass er seine Marke auch gut mit ins Grab hätte nehmen können.
Glücklicherweise erholte sich Bentley in den 80er Jahren wieder. Der sportliche Charakter der alten Bentleys lebte wieder auf. 1982 und 1985 entstanden mit dem „Bentley Mulsanne Turbo“ und dem „Bentley Turbo R“ zwei Automodelle, die die junge Zielgruppe wieder ansprachen. 1990 übertraf die Marke Bentley die Konkurrenz-Marke Rolls Royce wieder in Sachen Verkaufszahlen.
Im Jahr 1998 kaufte Volkswagen schlussendlich den Doppelkonzern Bentley und Rolls Royce vom Mutterkonzern Vickers auf. In Zusammenarbeit mit dem VW-Partner Audi konnte Bentley im Jahr 2003 bereits die „24-Stunden von Le Mans“ wieder gewinnen. Aktuelle Modelle sind zum Beispiel die Limousinen „Continental Flying Spur“ und „Armage“, die Cabrios „GTC“ und „Azure II“ sowie das Coupé „Continental GT“.